Im Gegensatz zu einem „normalen“ Arbeitsvertrag ist der freie Dienstnehmer zwar auch zur laufenden Tätigkeit gegenüber seinem Arbeitgeber verpflichtet, aber ohne persönliche Abhängigkeit. Der freie Dienstnehmer ist sohin nicht voll in die betriebliche Organisation eingebunden und verwendet in der Regel auch eigene Betriebsmittel. Im Gegensatz zum Werkunternehmer mit einem Werkvertrag schuldet der freie Dienstnehmer keinen bestimmten Erfolg, sondern – wie auch der Arbeitnehmer – nur die sorgfältige und sachgemäße Tätigkeitserfüllung. Die Einordnung, ob jemand als freier Dienstnehmer oder als Angestellter beschäftigt ist, hat zur Folge, ob bestimmte sozialversicherungsrechtliche Pflichtversicherungen bestehen bzw. ob auch zum Beispiel im Krankheitsfall bzw. im Krankenstand eine Entgeltfortzahlung zu leisten ist oder nicht.

Von den freien Dienstnehmern sind auch arbeitnehmerähnliche Personen zu unterscheiden. Dazu zählen Personen, die zwar grundsätzlich selbständig sind (also selbst Unternehmer) auf der anderen Seite jedoch wirtschaftlich von ihrem Arbeitgeber bzw. Vertragspartner abhängig. Dies trifft häufig auf Tankstellenpächter, Franchisenehmer, Handelsvertreter oder auch Unternehmer mit einem Agenturvertrag zu. Unter anderem wurde dies auch für Unternehmensberater bejaht. Hingegen wurde eine Arbeitnehmerähnlichkeit bei einem Belegarzt oder einem Vorstandsmitglieder verneint. Die Frage der Arbeitnehmerähnlichkeit ist zum Beispiel bei Skilehrern, Lastkraftwagenfrächtern, Kraftfahrzeugmechanikern, Bühnenkünstlern, Subunternehmern, Parkettbodenverlegern, Spenglermeister (die im Wesentlichen nur für ein oder wenige Bauunternehmen tätig sind) oder Journalisten zu prüfen.